Jean de la Cosa accompagne Christophe Colomb lors de ses trois premiers voyages vers le Nouveau Monde. En 1499, de la Cosa est le chef-pilote pour l'expédition d'Alonso de Ojeda et Amerigo Vespucci, et il est avec eux un des premiers occidentaux à débarquer sur le continent sud-américain, dans le golfe de Paria. Au cours de cette expédition, ils explorent la côte de l'embouchure de l'Essequibo au Cap de la Vela. Vers 1504-1506 de De la Cosa commande une expédition vers les « îles des perles » et le golfe d'Urabá afin d'y fonder les premières colonies. À la même époque, il visite également la Jamaïque et Haïti. En 1509, il part vers le Nouveau Monde pour la septième et dernière fois. En Colombie, il est blessé par des flèches empoisonnées et en meurt. Bien moins connu que les écrits de Christophe Colomb et d'autres contemporains, exempt de toute complaisance, ce Journal de bord est sans doute l'une des sources les plus fiables et les plus passionnantes sur les grandes découvertes de l'époque.