Pendant la Prohibition (1919-1933), les mafieux Al Capone, Lucky Luciano et Meyer Lansky ouvrent boutique à Cuba. La mer des Caraïbes devient la Rum Row (" l'Avenue du rhum "), route des cargaisons illégales d'alcool à destination des Etats-Unis. Juin 1948 : Accusé de meurtre sur la personne d'un policier, un certain Fidel Castro, jeune étudiant en droit versant dans le gangsterismo, ne laisse pas encore deviner le leader révolutionnaire qu'il deviendra bientôt... Puis Lansky lorgne sur un jeune militaire qui a le vent en poupe : Fulgencio Batista. La pègre compte utiliser l'île comme base des opérations d'une prochaine multinationale du crime. C'est chose faite lorsque Batista s'empare brutalement du pouvoir, le 10 mars 1952. Moyennant environ 10 millions de dollars de pots-de-vin par an, le dictateur laisse hôtels de luxe, casinos, cabarets, maisons de passe, vie nocturne débridée générer des bénéfices prodigieux. Jusqu'à ce que, le 26 juillet 1953, Fidel Castro attaque la caserne Moncada.... Dès lors, la vie à La Havane emprunte deux chemins parallèles : celui de la pègre –; Lansky, Santo Trafficante, Sam Giancana, Albert Anastasia –; et celui de la révolution. Cette dernière l'emportant, c'est vers ces poids lourds du " syndicat du jeu " que la Central Intelligence Agency (CIA) se tournera pour tenter d'assassiner M. Castro.